אם איציק אבנרי מחבר את שנות ה-80 לדור שאחריו, מיילי מחבר את סוף שנות ה-90 לעידן המגה אירועים. המסלול שלו עובר דרך חנות תקליטים, יחצנות, ניהול מועדון, בעלות, ייצוג התעשייה מול המדינה, והפקות של עשרות אלפי איש.
לפי ריאיון שנתן, הוא היה תקליטן כבר בגיל שלוש עשרה במסיבות של בית הספר. בשירות הצבאי נהג להגיע לאפטרים של האומן 17 בירושלים, ולדבריו שם התאהב בעולם חיי הלילה. אחרי הצבא חי תקופה בלונדון, שם יצר קשרים עם אנשי תעשייה ותקליטנים · קשרים שהפכו בהמשך לחלק מהקריירה שלו בארץ.
את דרכו המקצועית התחיל בחנות התקליטים Krembo Records. משם עבר בהדרגה לעולם המועדונים, ובסוף שנות ה-90 עבד כאיש יחסי ציבור של מועדונים · בהם הלמון, דינמו דבש ו-TLV.
כשהמותג הירושלמי הגיע לתל אביב, מיילי נכנס לתפקיד מנכ״ל המועדון והחזיק בו כארבע שנים. זה השלב שבו הוא עבר מהצד המשרת של הענף אל הניהול.
ב-2008 נפתח החתול והכלב בקרליבך 23, ומיילי מזוהה כאחד האנשים המרכזיים מאחוריו, לצד דוד טור ושותפים נוספים שהשתנו לאורך השנים. חשוב לדייק · הוא לא היה הבעלים היחיד, אלא חלק ממערכת שותפים.
המועדון הפך לשם. ב-2011, בחגיגות שלוש שנים, נבחרו מיילי וטור לקמפיין פרסומי של יצרנית רכב סביב כניסתה לסצנה התל אביבית, והמכוניות אף נשאו את לוגו המועדון. זה נותן מושג על המעמד שהיה למקום.
לצד החתול קשורים אליו גם מקומות נוספים בתקופות שונות · בר בבן יהודה, מועדון שפעל במבנה תחנת משטרה ישנה, ובית וייס.
ב-2010 הוא עשה מהלך אחר לגמרי · איגד לפי הדיווחים כמאה ועשרים בעלי עסקים והקים את איגוד הברים והמועדונים בישראל, ובהמשך כיהן כיושב ראש שלו. ב-2011 הוא כבר התראיין בתפקיד הזה על רישוי עסקים, חקיקה, יחסים מול המשטרה, והפער בין תל אביב לפריפריה.
יחד עם אחיו גל מיילי הקים את חברת ההפקות Music TLV, והמעבר היה מובהק · ממועדונים לאירועים בקנה מידה אחר. בין השמות שהובאו: סולומון, מרקו קרולה וג׳ון דיגוויד. ב-2017 הוא אמר שהעתיד מבחינתו אינו במועדונים קטנים אלא בהפקות גדולות, ובאותה תקופה הפיק אירוע של סולומון לכחמישה עשר אלף איש.
לצד אלה מיוחסות לו הפקות בכיכר המדינה, ברחבת מוזיאון תל אביב, ביום העצמאות ובלילה הלבן. ומ-2018 הוא נכנס גם לעולם מתחמי החוף, ובהמשך תואר כמנהל קולקציית מתחמי חוף בכמה מקומות בארץ.
ב-2019 הוא דיבר בריאיון על אירוע בניצנים שתוכנן לכחמישה עשר אלף איש. לדבריו הגיעו יותר מעשרים אלף, ומערך הכניסות וההסעות קרס. הוא לא התחמק והגדיר את זה בעצמו ככישלון.
זה שווה אזכור דווקא משום שקריירה ארוכה בענף הזה כוללת גם אירועים שלא עבדו, ועמוד שמציג רק הצלחות אינו תיעוד.
ההתחלה כתקליטן, התקופה בלונדון והכישלון בניצנים · מריאיונות שנתן. העבודה ב-Krembo והיחצנות · מסקירה עיתונאית. ניהול האומן 17 תל אביב, השותפות בחתול והכלב, הקמת האיגוד והפקות Music TLV · מדיווחים עיתונאיים.