ב-24 בספטמבר 1996 יצא האלבום השני של Weezer דרך DGC. אחרי ההצלחה הענקית של אלבום הבכורה, Rivers Cuomo כתב את רוב החומר בזמן לימודיו בהרווארד, והלהקה הפיקה את האלבום בעצמה כדי ללכוד סאונד גולמי, חשוף וכואב יותר. השם נלקח מהדמות B.F. Pinkerton באופרה ״Madama Butterfly״ של Puccini.
בזמנו האלבום נחשב לאכזבה: דירוגי טופ נמוכים, ביקורות מעורבות, וקוראי Rolling Stone הצביעו לו כאחד הגרועים של 1996. אבל עם השנים הקהל גילה אותו מחדש, והיום הוא נחשב לאחד מאלבומי האמו והפאוור-פופ המשפיעים ביותר. הוא קיבל אישור פלטינה ב-2016.
Pinkerton הוא אחד הסיפורים הגדולים על איך הזמן צודק. מה שנשמע ב-1996 כמו מעידה אישית ומביכה, הפך לאחד האלבומים האהובים והמשפיעים על דורות שלמים של להקות אמו ואינדי. הכנות הברוטלית של Cuomo הקדימה את זמנה.
30 שנה אחרי, ״El Scorcho״ ו-״The Good Life״ הם פסקול של התבגרות עבור מיליונים. זה הניצחון המאוחר ביותר ברוק.